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银杏酸
POST TIME:2019-01-06 18:54编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:银杏酸
CAS:22910-60-7
别名:白果酸;6-[(8Z)-十五烯基]水杨酸;银杏酸;银杏酸/白果酸;银杏酸/银杏黄酮;银杏酸GA15:1;(Z)-2-羟基-6-(十五-8-烯-1-基)苯甲酸;银杏酚酸(15:1)
英文名:Ginkgolic acid
储存条件
-20C
CAS 数据库
22910-60-7(CAS DataBase Reference)
药理作用
银杏酸有抗菌作用。体外, 能抑制结核杆菌的生长;而体内对小鼠、豚鼠的实验治疗却无显著疗效。
目前已知的银杏叶提取物制剂中银杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氢化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氢化白果亚酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物结构与生漆中的致敏物质漆酚类似,而此结构正是致敏的根源,其中烃基上的双链越多越易致敏。
白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
物理性质
针状结晶 (石油醚),熔点41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔环) 。
银杏酸的生理毒性和不良反应
国外研究报道,银杏叶提取物中的银杏酸具有潜在的致敏和致突变作用、和强烈的细胞毒性,可引起严重的过敏反应、基因突变、神经损伤,导致恶心和胃灼热、过敏性休克、过敏性紫癜、剥脱性皮炎、消化道黏膜过敏、痉挛和神经麻痹等不良反应。
在德国银杏叶提取物制剂EGb761的一项回顾性研究中报道, 8505例用药患者中共有9例出现胃肠道不良反应。因此, 银杏酸被认为是毒副作用成分, 应在制剂中严格限定其含量。相关研究还认为,尽管在银杏叶制剂中控制银杏酸含量在5ppm以下,仍偶见不良反应发生,涉及银杏酸所致不良反应的临床报道有:
①胃肠道不良作用: 为银杏叶提取物制剂最常见的不良反应, 一般是轻微或一过性的, 但发现两例患者因严重的恶心和呕吐而中断治疗。
②过敏反应报道有10例,主要表现有以下7种: 全身皮肤瘙痒、血管红肿、过敏性紫癜、过敏性咳嗽、剥脱性皮炎、急性荨麻疹、静脉炎。
③其他3例报道有粒细胞减少、高血压反应、中枢神经兴奋。
植物来源
银杏是古老而原始的孑遗物种,在地球上生长了大约2亿年,有“活化石”之称。中国是银杏的故乡,中国历史博物馆陈列有40~50万年前的“北京猿人”采食银杏的形象,目前中国的银杏资源占全世界的70%。银杏作为中草药在民间使用,最早见于十四世纪的《博彩平台》,主要用于常用于咳嗽、气喘及炎症。
银杏酸是以银杏Ginkgo biloba L. 的叶为原料提取的产品,商品提取物通常标化为含黄酮醇苷24%、银杏萜内酯6%。
分离提纯
从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图
银杏叶中银杏酸的含量测定
[色谱条件]
反相银化液相色谱 色谱柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流动相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]为0.03mol/L;流速:1.0ml/min;检测波长:310nm;柱温:30℃。
[供试品的制备]
取干燥本品约1.0g,精密称定,置100ml烧瓶中,加无水乙醇40ml浸泡,加热回流,滤过,用浸提剂洗涤烧瓶及滤渣2次,合并滤液及洗涤液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞试管中,加正己烷3ml、适量硫酸-硫酸钠溶液(pH3)和少量硅藻土,振荡,静置,分层,精密吸取上层有机相1.5ml于另一干燥试管中。测试前,在N2保护下除去萃取剂,残渣溶于氯仿0.5ml。按本法色谱条件进行测定,银杏叶中各种银杏酸的含量均以银杏酸α3计算,结果见下图。
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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